東晉末年，某大戶人家小姐祝英台渴望前往杭城求學，無奈父親不允，以致英台茶不思飯不想，憂鬱成疾。 未久，英台想出妙計，假扮郎中闡明小姐病因，終於令父親點頭同意。 在求學途中，假扮男裝的英台巧遇風流倜儻的梁山伯。 二人相談投機，結伴通行。 三年同窗，英台和山伯結為好友，情深意篤，在朝夕相處的過程中，英台心中漸漸萌生對山伯的愛意。 無奈礙於身份，不忍道破實情。 某日，英台為父親苦苦催還，只得告假還家，由此演出十八相送的經典戲碼。 雖是這般試探與暗示，那愚訥的心上兒卻沒能了知心意，一別成了永遠。